Il fut à l’origine du style Deejay jamaïcain dès le début des années 60, puis en devint la principale vedette alors qu’il se joint au puissant sound system Hometown Hi-Fi du non moins réputé King Tubby en 1975. Sans être le premier à utiliser ce genre d’animation dans les danses -Count Machuki l’avait d’abord développé à la fin des années 50 sur le sound de Tom The Great Sebastian à la période ska, puis King Stitt, sur le sound system Downbeat de Coxsone Dodd-, U-Roy accompagnait donc les sessions de sound systems en présentant les chansons, puis en les retournant du côté instrumental pour les réinterpréter avec des interjections, des phrases-clés, ainsi que des réponses aux paroles originales. Sans même le savoir, le vétéran jetait les bases de ce qui deviendra le rap américain et du même coup, changea totalement le cours de la musique jamaïcaine !
En 1969, il devint le premier artiste à enregistrer dans ce registre avec Dynamic Fashion Way pour Keith Hudson (« Studio kinda real cloudy, like I say… »). Mais ce n’est que quelques mois plus tard que John Holt, chanteur des Paragons, totalement impressionné par l’une de ses prestations live, lui proposa d’enregistrer une version du succès du moment du trio, Wear You To The Ball et suggéra fortement à son producteur Duke Reid de lui faire signer un contrat exclusif avec sa maison de disques Treasure Isle. Deux autres versions à succès ne tarderont pas : Wake The Town (reprise de Girl, I’ve Got A Date, d’Alton Ellis) et Rule The Nation (reprise de Love Is Not A Gamble des Techniques) viendront compléter ce trio de parutions qui retiendront les trois premières places des palmarès jamaïcains pendant plus de huit semaines consécutives, tellement ce nouveau son fit sensation !
Par le fait même, le style Deejay supplanta carrément le style vocal, au point où il devint impératif pour les chanteurs d’enregistrer des duos avec les Deejays pour se démarquer et certains chanteurs changeront résolument de camp…
À la même époque, U-Roy décida d’investir dans son propre sound system. Il fonde le sound Stur Gav -couramment appelé King Sterograph- d’après les abréviations de son nom et de celui de ses fils (ST pour Stewart, UR pour U-Roy et GAV pour Gavin). Stur Gav fut détruit par la police en 1980, au summum de la violence politique de l’île, puis reconstruit autour d’un nouveau son post-Marley qu’on appellera dorénavant Dancehall, courtoisie des deejays Le Colonel Josey Wales et Charlie Chaplin, et du selector Inspector Willie. Sans vouloir se mettre en valeur, U-Roy comptait sur ses valeureux et créatifs deejays pour improviser des heures durant sur les rythmiques balancées par Willie, ne prenant le microphone qu’occasionnellement.
En décembre 2019, les promoteurs reggae new-yorkais Irish & Chin organisaient au Club Amazura le couronnement officiel de U-Roy en tant que Roi du Dancehall, où Shabba Ranks eut l’insigne honneur de couronner son héros.
L’homme lui-même, humble et affable, a toujours géré sa carrière et sa vie de manière relativement discrète : même avec la reconnaissance et le succès dont il a hérité, il a toujours habité la même maison, dans le même quartier de Jonestown, à Kingston, et a partagé sa vie entre la Jamaïque, le Royaume-Uni et le reste du monde, où il a fait de nombreuses tournées. Le gouvernement jamaïcain lui a remis L’Ordre de la Distinction en 2007, pour son immense contribution à la culture musicale en 58 ans de carrière : en plus du reggae dont il a changé la face, le domaine du hip-hop lui doit effectivement aussi une fière chandelle.
